В сравнение с амините, амидите са много слаби основи и нямат ясно определени киселинно-основни свойства във водата. От друга страна, амидите са много по-силни основи от естерите, алдехидите и кетоните.
Амидите киселинни ли са?
Киселинност. Амидите с N-H връзки са слабо киселинни, като обичайният Ka е около 10-16: Независимо от това, амидите очевидно са много по-кисели от амоняка (Ka∼10-33) и тази разлика отразява значителна степен на стабилизиране на амидния анион.
Амидите основни ли са или неутрални?
Амидите са неутрални съединения -- за разлика от техните привидно близки роднини, амините, които са основни. Амидната връзка е плоска - въпреки че обикновено показваме C-N, свързан с единична връзка, която трябва да осигури свободно въртене.
Амидите основни ли са във водата?
Подобно на естерите, разтворите на амиди във вода обикновено са неутрални-нито кисели, нито основни. Амидите обикновено имат високи точки на кипене и точки на топене. Тези характеристики и тяхната разтворимост във вода са резултат от полярната природа на амидната група и водородната връзка (Фигура 10.6. 1).
Аминът или амидът по-кисели ли са?
Амидите са по-кисели от амините, тъй като азотът в амините има самотна двойка електрони, която приема протони, докато в амидите амидната група и карбонилните групи са свързани заедно поради високата електроотрицателност на кислорода, което го кара да се включварезонанс, което го прави или по-малко основен…
