Препятствията пред нитрирането на анилин се преодоляват чрез защитата на аминогрупата чрез ацетилиране. Ацетилната група намалява реактивността на пръстена и по този начин окисляването му не става лесно с азотна киселина HNO3.
Кой реагент се използва за защита на аминогрупата по време на нитриране на анилин?
SOCl2 / Pyridine.
Какъв е крайният продукт от нитриране на анилин преди защита?
В резултат на това, когато се извършва нитриране на анилин, то не само дава продукти на нитриране, но и някои продукти на окисление. Въпреки това, при контролирани условия, ако се извършва нитриране на анилин, тогава основните продукти са p-нитроанилин и m-нитроанилин.
Какво се случва, когато анилинът се подложи на нитриране?
В случай на нитриране в анилин, азотната киселина протонира анилина, за да образува анилиниевия йон. Сега, тъй като азотният атом няма самотна двойка за конюгиране, той няма мезомерен ефект върху пръстена, но тъй като азотът вече е протониран, той има висок отрицателен индуктивен ефект.
Защо анилинът произвежда метапродукт при нитриране?
Анилиниевата група, която вече не притежава свободна електронна двойка (свързана с H^+), деактивира ароматния пръстен към електрофилно заместване, също анилиниев йон, който е мета директива. Следователно нитрирането на анилин давамета производна заедно с орто и пара.
