В този двуседмичен експеримент, сулфаниламид (р-аминобензенсулфонамид), първо поколение сулфатно лекарство, ще бъде синтезиран от ацетанилид. Учениците ще работят по двойки, за да приготвят лекарството по многоетапната синтетична схема, показана на Фигура 4.1 по-долу. Като изходен материал ще се използва ацетанилид (1).
Какъв е изходният материал за синтеза на сулфонамид?
Сулфонилхлоридите все още са най-добрият избор като изходни материали за получаване на сулфонамидни производни. Типичен метод включва прибавяне на капки на тозил хлорид 1 (1,2 екв.) във воден разтвор на аминокиселина 2a–c, 3b-c или p-хидроксибензоена киселина 3a в присъствието на Na2CO3 (1,2 екв.)
Кое съединение се използва като изходен материал при синтеза на сулфаниламид?
Сулфаниламид (също изписван сулфаниламид) е сулфонамид антибактериално лекарство. Химически, това е органично съединение, състоящо се от анилин, дериватизиран със сулфонамидна група.
Как синтезирате сулфаниламид?
Sulfa Drug Synthesis
Съответният ацетанилид се подлага на хлоросулфониране. Полученият 4-ацетамидобензенсулфанил хлорид се обработва с амоняк, за да се замени хлорът с аминогрупа и се получава 4-ацетамидобензенсулфонамид. Последващата хидролиза на сулфонамида произвежда сулфаниламида.
Кой катализатор се използва за синтеза на сулфаниламид?
Реакцията между сулфонилхалогенид и амини обикновено се катализира от основен катализатор като натриев карбонат, калиев карбонат, пиридин или триетиламин. Методът на сулфонил хлорид представлява най-простият и директен начин за получаване на сулфонамиди.
