Ацетилидни (алкинидни) аниони са силни бази и силни нуклеофили. Следователно, те са в състояние да изместят халогениди и други напускащи групи в реакции на заместване.
Какво е ацетилиден анион?
Ацетилиден анион е анион, образуван чрез отстраняване на протона от крайния въглерод на крайния алкин: Редът на киселинността е списък от съединения, подредени в ред на увеличаване или намаляване на киселинността.
NaNH2 киселина или основа ли е?
NaNH2 е силна основа, предназначена да бъде достатъчно силна, за да депротонира алкина (pKa ≈ 25).
Алкинът силен нуклеофил ли е?
Терминални алкини – Реакция като киселина
Терминалните алкини лесно се превръщат в алкинидни (ацетилидни) йони със силни основи като NaNH2 и NaH. Алкинидните йони са силни нуклеофили, способни да реагират с електрофили като алкилхалогениди и епоксиди.
NaNH2 силна основа или нуклеофил ли е?
За какво се използва: NaNH2 е силна основа. В редките случаи, когато силната му основност не предизвиква странични реакции, може да бъде отличен нуклеофил. Използва се за депротониране на слаби киселини, а също и за реакции на елиминиране. Подобно на: LDA (литиев диизопропиламид).