Ако вземете алкохол и добавите тионилхлорид, той ще се превърне в алкилхлорид. Страничните продукти тук са солна киселина (HCl) и серен диоксид (SO2).
Каква е реакцията на тионилхлорида върху алкохола?
Механизъм на реакцията на алкохоли с тионил хлорид
Първо, нуклеофилен кислороден атом на алкохола измества хлориден йон от тионилхлорид, за да образува протониран алкил хлорсулфитен междинен продукт. Последващо депротониране на това междинно съединение с основа дава алкил хлоросулфит, неорганичен естер.
Какво е действието на тионилхлорида върху етанола?
Тионил хлорид реагира с етанол за получаване на етил хлорид и хлороводород серен диоксид.
Какво се случва, когато пропанолът се третира с тионилхлорид?
SOCl2: Алкохолите се загряват под обратен хладник с тионилхлорид в присъствието на пиридин за образуване на тионилхлорид. Страничните продукти са газообразни по природа. Следователно те се изпаряват и оставят след себе си само алкилхалогениди.
Какво се случва с алкохол, когато се третира с тионил хлорид и пиридин?
Доказателство за този механизъм е както следва: Добавянето на пиридин към сместа от алкохол и тионилхлорид води до образуването на алкилхалогенид с обърната конфигурация..
