Хидролизата на β-лактамния пръстен в пеницилин го прави неактивен. За съжаление, поради високата реактивност на β-лактамния пръстен, пеницилинът може да реагира с вода при киселинни условия (както се намира в стомаха), за да разруши β-лактамния пръстен, в реакция на хидролиза.
Защо е щамът на бета-лактамния пръстен?
Поради щама на пръстена, β-лактамите се хидролизират по-лесно от линейните амиди или по-големите лактами. … Тъй като геометрията на пирамидалната връзка е наложена върху азотния атом от щама на пръстена, резонансът на амидната връзка се намалява и карбонилът става по-подобен на кетон.
Стабилен ли е бета-лактамният пръстен?
Установено е, че е най-стабилен при приблизително pH 5 във воден разтвор (при 35°C) [35] и е по-стабилен от другите β-лактами в неутрални или киселинни условия. Повишената стабилност вероятно се дължи на намалено напрежение върху β-лактамния пръстен, тъй като той не е прикрепен към вторичен пръстен (Фигура 1В) [35].
Как действа бета-лактамният пръстен в пеницилина?
Пеницилинът и повечето други β-лактамни антибиотици действат чрез инхибиране на пеницилин-свързващите протеини, които обикновено катализират кръстосаното свързване на бактериалните клетъчни стени. При липса на β-лактамни антибиотици (вляво), клетъчната стена играе важна роля в бактериалната репродукция.
Какво нарушава бета-лактамния пръстен?
бета-лактамазите са семейство ензими, участващи в бактериалната резистентност към бета-лактамни антибиотици. Те действат като разрушават бета-лактамния пръстен, който позволява на пеницилиноподобните антибиотици да действат.
