Пренареждането на ацетон оксима в разтвора на Бекман включва три молекули оцетна киселина и един протон (присъстващ като оксониев йон). В преходно състояние, водещо до иминиевия йон (σ-комплекс), метиловата група мигрира към азотния атом в съгласувана реакция, тъй като хидроксилната група се изхвърля.
Каква е миграционната способност на пренареждането на Бекман?
Миграцията на алкиловата група се определя от нейната миграционна способност, т.е. богатството на електрони. Обикновено следва приоритетния ред на хидрид > фенил > висш алкил > метил. Основен въпрос: Пренареждането на Бекман също включва миграция на алкил. Тази миграция обаче не се управлява от миграционни способности.
Какъв е принципът на пренареждането на Бекман?
Пренареждането на Бекман е органична реакция, използвана за превръщане на оксим в амид при киселинни условия. Реакцията започва с протониране на алкохолната група, образуваща по-добра напускаща група.
Кой нуклеофил е използван в пренареждането на Бекман?
Прихванати от нуклеофил реакции на фрагментация на Бекман†
Механистичните прозрения доведоха до по-нататъшното откритие, че кислородни, азотни и бромидни нуклеофили могат да бъдат използвани за това фрагментиране от използването на други промоутъри.
Кое съединение се превръща в амид в реакцията на Бекман?
Жичачен хлорид(HgCl2) ефективно катализира пренареждането на Бекман на различни кетоксими в съответните им амиди/лактами в кипящ ацетонитрил (схема 4, таблица 2).
